巴西甘薯叶成分研究(一)

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作者：尹永芹 沈志滨 孔令义

【摘要】 目的研究巴西甘薯叶的化学成分。方法巴西甘薯叶乙醇提取物经石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取后，醋酸乙酯萃取部位用硅胶柱色谱，Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法，分得8个化合物，经理化性质和波谱数据鉴定结构。结果从巴西甘薯叶中分离鉴定了8个化合物，被鉴定为①银椴苷；②紫云英苷；③鼠李柠檬素；④鼠李素；⑤山柰酚；⑥咖啡酸十八烷酯；⑦槲皮素-3-O-β-D葡萄糖；⑧2,4-二羟基苯丙烯酸。结论化合物⑥～⑧为首次从该植物中分离得到。

【关键词】 旋花科 番薯属 甘薯 化学成分

巴西甘薯Ipomoea batatas Lam. (cv. Simon）为旋花科番薯属植物，是巴西联邦国立农科大学发现的药用甘薯品种，经日本引种到中国后，在我国许多地区有栽培。现代研究发现巴西甘薯对多种出血性疾病有显著的疗效〔1〕，另外还具有抗肿瘤〔2〕，增强机体免疫力和抗衰老的功能〔3〕，具有广阔的开发应用前景。为了探寻巴西甘薯叶的活性成分，本实验对其化学成分进行了研究，并对其中首次分离得到的3种化合物进行了结构解析。现报道如下。

1 材料与仪器

熔点用X4型双目镜显微熔点测定仪（温度计未校正）测定；紫外光谱用ShimadzUV-2501PC型紫外分光光度计测定；红外光谱用Nicolet Impact-410型红外分光光度计测定；核磁共振谱用Bruker ACF-300型核磁共振波谱仪（TMS内标）测定；ESI?MS用Agilent 1100 Series LC/MSD Trap质谱仪测定。柱层析硅胶和薄层层析硅胶GF254为青岛海洋化工厂生产；巴西甘薯叶2002?09采集于国家甘薯研究中心种植基地，由该中心钮福祥副研究员鉴定。

2 方法与结果

2.1 提取与分离巴西甘薯叶6 kg，粉碎后用95%乙醇回流提取3次，提取液减压回收乙醇，加适量水混悬，分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。醋酸乙酯部分回收溶剂后进行硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇梯度洗脱（100∶1～100∶30），然后以Sephadex LH?20凝胶柱色谱，甲醇洗脱分别得到化合物①银椴苷；②紫云英苷；③鼠李柠檬素；④鼠李素；⑤山柰酚；⑥咖啡酸十八烷酯；⑦槲皮素-3-O-β-D葡萄糖；⑧2,4-二羟基苯丙烯酸。其中化合物⑥～⑧为首次从该植物中分离得到。

2.2 结构鉴定

2.2.1 化合物⑥黄白色粉末（丙酮），mp.92～93℃；FeCl3反应阳性，在254 nm紫外灯下有暗斑；ESI-MS m/z：431 〔M-H〕－，179 〔M-CH2CH3〕－，135 〔M-CO2〕，表明分子量为432；UV (MeOH） λ max（nm）：327，301，244 (MeOH）；IR（KBr）υmax（cm-1）：3 472为羟基信号，2 919和2849示有甲基，1 683示有羰基，1606示有苯环；1HNMR (CDCl3，300MHz）δ7.57（1H，d，J=15.9 Hz，3-H），δ6.26（1H，d，J=15.9 Hz，2-H）为一对反式烯键质子，δ4.19（2H，d，J=6.8 Hz，H-1＇＇）为直接与氧相连质子，δ1.70（2H，m，H-2＇＇），δ1.25（30H，m，H-3＇＇-H-17＇＇）为长链的质子重叠出现在高场，在高场δ0.89（3H，t，J=6.7 Hz，H-18＇＇）长链末端质子，δ7.10（1H，d，J=2.0 Hz，H-2＇），δ6.87（1H, d，J=8.2 Hz，H-5＇），δ7.02（1H，dd，J=8.2 Hz 2.0 Hz，H-6＇）为苯环的ABX系统；13MR(CDCl3，375 MHz）δ：14.1（C-18＇＇）为甲基碳信号，22.7-29.7（C-3＇＇-C-17＇＇）脂肪链的碳信号，26.0（C-2＇＇），64.9（C-1＇＇）与氧相连的碳信号，167.9（C-1）羰基碳信号，114.6（C-2）和143.8（C-3）为反式烯碳信号，127.8（C-1＇），115.6（C-2＇），146.3（C-3＇），144.8（C-4＇），116.0（C-5＇），122.5（C-6＇）为芳香碳信号。与文献〔4〕报道的1HNMR和13MR数据一致,故化合物⑥鉴定为咖啡酸十八烷酯（octadecyl caffeate）。